Этап до Монтальчино, был одним из самых сложных, ведь часть пути проходила по «белым» дорогам с гравийным покрытием, тем самым, которые прозжают на весенней классике Монтапаски Эроика. Это был действительно драматический этап. Свой отпечаток наложила погода , гонщиков на финише было не узнать, форма была у всех одинакового грязно-серого цвета. Победу на этапе одержал Кэдел Эванс, который выиграл спринт у Александра Винокурова и Дамиано Кунего. Бывшие лидеры Винченцо Нибали и Иван Бассо упали на мокрой трассе за 30км до финиша и отстали. После этапа розовую майку надел Александр Винокуров. Именно на этом этапе можно сказать проиграл Джиро и Карлос Састре. Он несколько раз падал, менял велосипед, вдобавок простыл, в общем не восстановился полностью до конца гонки, в итоге заняв скромное для себя восьмое место в итоговой классификации