Территория Псковской области принадлежит к древнейшим землям русского государства. В середине IX века недалеко от Пскова в древнем Изборске сидел на княжении легендарный Трувор – один из трех призванных на Русь варяжских князей, об этом призвании князя говорят писцовые книги, упоминая 862 год. А под 903 годом в Новгородских летописях упомянут Псков в связи с женитьбой князя Игоря на невесте «именем Ольгу», родившейся в Выбутах - в окрестностях Пскова. Однако в летописи сказано: «А о Плескове граде от летописания не обретается воспомянуто, от кого создан бысть и которыми людьми...». Поэтому город Псков возник гораздо раньше 903 года, что подтверждают и археологические исследования.
Про зарождение города сложилась красивая легенда, связанная с именем святой равноапостольной княгини Ольги, родившейся в окрестностях Пскова, в погосте Выбуты.